Draguignan doit son nom à ... mythe: le combat entre un homme et un dragon ... realité: un mot issue du Ligure et/ou Celte signifiant lieu de passage pratique à travers une vallée/un gué. La population Néolithique nous a laissé un menhir et un dolmen la Pierre de la fée.

Draguignan n'était pas une ville romaine mais les ruines de quelques villas ainsi que de petites habitations appartenant à d'anciens legionnaires ont été excavées. Ces travaux nous ont appris que le vin et les olives étaient deja cultivés du temps des romains. Aujourd'hui les châteaux et les vignobles occupent une grande partie du territoire provençal. Le vin est très important pour l'économie de la région ainsi que pour le tourisme.  Les rosés des Côtes-de-Provence se déclinent en teintes multiples. Bien qu'il y ait encore beaucoup d'oliveraies, l'oléiculture n'est pas aussi développée en Provence qu'en Espagne ou en Grèce.

Draguignan en 1940 avait un député-maire, Joseph Collomp, qui refusa de voter les pleins pouvoirs à Pétain. Plusieurs réseaux de la Résistance se formèrent en ville et aux alentours. La ville fut occupée en 1942 par l'armée italienne et en 1943 par l'armée allemande.  Des habitants rejoindront le Maquis plutôt que le STO. Draguignan sera en partie libérée le 15 août 1944 par les résistants lors de l'opération Anvil-Dragoon. L'armée allemande contre-attaquera le 16 août. La ville sera finalement liberée par le 551^e bataillon d'infanterie américain. 

Draguignan est une ville militaire depuis le XIXe siècle. Deux écoles militaires y résident: l'école d'artillerie et l'école de l'infanterie. A 30km au nord-est se trouve le camp militaire d'entraînement et de tir le plus large d'Europe de l'ouest: Canjuers. L'armée a un musée de l'artillerie et la ville un musée des arts et traditions populaires. Draguignan est aussi aux portes des Gorges du Verdon un des plus profonds canyons d'Europe.